Erősségek
Remek fizikumú, gyors, NBA-kész kiscsatár. Sokféle módon tud pontot szerezni, illetve helyzetbe hozni társait, jól osztogat a szélekre. Igazi erőkosárlabdát játszik. A pálya mindkét végén hasznos húzóember. Balkezes, de ziccereknél mindkét kezét remekül használja. Gyors első lépéssel és erős felsőtesttel rendelkezik, nehéz megállítani, vagy kizárni. Labdabiztos, a gyűrűt folyamatosan támadja.
Védekezésben igazi pióca, gyors oldalirányú mozgással. Átmászik az elzáráson, nem repked fölöslegesen a dobócselekre, kitartóan üldözi emberét. Blokkol és labdát lop, jól zárja ki ellenfeleit. Nem hátrál meg nagyobb játékosoktól sem. A védelem motorja. Rendkívül sokoldalú játékos kevés hibával, a pálya minden szegletén jól érzi magát.
Gyengeségek
A kreativitás hiánya és az egy-egy elleni játéka miatt gyakran kerülhet bajba. A gyűrűtől való távolság növekedésével egyre csökken a hatékonysága. Dobásait laposan engedi el, rossz csuklómozdulattal és kéztartással. A pozíciójátékán finomítani kell. Gyenge büntetőzők közé tartozik, ezen a téren különösen javulnia kell, mert játékstílusából adódóan gyakran állhat majd a vonalon.
Winslow főiskolai teljesítménye kevés kirívó hiányosságra világított rá, de néhány kérdésre csak az NBA-ben kapunk választ. Vajon elég lesz-e a viszonylag egyszerű játéka a legnagyobb tehetségek ellen?