A Boston Celtics harmadik számú irányítója Portlandbe tette át a székhelyét. A Trail Blazers egy éves, teljesen garantált szerződést kötött a 24 éves játékossal minimum összegért.

Pressey az eddigi két idényében is a D-League és az NBA között ingázott. Hiába jó védő és passzoló, nem tudta stabilan beverekedni magát a Celtics csapatába, ahol most feleslegessé vált Rozier draftolásával.